حمض السيناميك (Cinnamic acid)
حمض السيناميك
Cinnamic acid
في الجدول التالي بعض خصائص حمض السيناميك
|
خصائص
حمض السيناميك |
|
|
الصيغة
الكيميائية |
C9H8O2 |
|
الكتلة
الجزيئية |
148.16
جم/مول |
|
الكثافة |
1.2475
جم/سم3 |
|
نقطة
الانصهار |
133 سيليزيوس |
|
نقطة الغليان |
300 سيليزيوس |
التواجد في الطبيعة (Ocurrance in nature) :
يمكن الحصول على حمض السيناميك من زيت القرفة، ومن البلاسم مثل الستوراكس، كما يوجد في زبدة الشيا ولحمض السيناميك رائحة مشابهة لرائحة العسل، ويستخدم إستره الأثيلي الأكثر تطايراً (سينامات الإثيل) كنكهة في زيت القرفة، حيث كون السيناملديهايد المكون الأساسي فيها وحمض السيناميك مكون أساسي لمسارات التخليق الحيوي مثل الشيكيمات والفنيل بروبانويد، ويحدث تخليقه الحيوي بواسطة عمل إنزيم فنيل ألانين أمينو لاييز (PAL) على الفينيل ألانين.
الإنتاج (Synthesis) :
صنع حمض السيناميك لأول مرة من خلال تكثيف محفز بالقاعدة لمادة أسيتيل كلوريد مع البنزالدهيد ثم يتبعه إماهة الناتج وهو حمض الكلوريد وقد وصف كليسن في عام 1890 تصنيع سينامات الايثيل بواسطة تفاعل أسيتات الايثيل مع البنزالدهيد في وجود الصوديوم كقاعدة وهناك طريقة أخرى لتحضير حمض السيناميك من خلال تفاعل تكاثف كنوفيناغل (Knoevenagel condensation) وفي هذا التفاعل تكون المتفاعلات عبارة عن البنزالدهيد مع حمض المالونيك في وجود قاعدة ضعيفة متبوعا بنزع مجموعة الكربوكسيل من خلال استخدام الحمض كعامل حفاز ويمكن تحضير حمض السيناميك عن طريق أكسدة السينامالدهيد وتكاثف البنزالكوريد مع أسيتات الصوديوم وتفاعل بيركن perkins reaction كما في التفاعل التالي:
التطبيقات (Uses):
يستخدم حمض السيناميك كمادة منكهة، وصبغة صناعية، وفي بعض الأدوية، أما الاستخدام الأساسي فهو في تصنيع إسترات المثيل والإثيل والبنزيل لغرض استخدامها في صناعة العطور ويعد حمض السيناميك مادة بادئة للأسبارتام Aspartame)) بواسطة الأمينة المحفزة إنزيمياً (enzyme-catalysed amination) لانتاج الفينيل ألانين وحمض السيناميك أحد أنواع المثبطات الذاتية التي تنتج بواسطة الجراثيم الفطرية والتي تمنع الإنبات.
تعليقات
إرسال تعليق